灵活施计，留杀刘备
吕布看了书，与陈宫计议曰：“前者袁术送粮致书，盖欲使我不救玄德也。今玄德又来求救。吾想玄德屯军小沛，未必遂能为我害；若袁术并了玄德，则北连泰山诸将以图我，我不能安枕矣：不若救玄德。”
——《三国演义·第十六回》
陈宫竟往馆驿内拜望韩胤。讲礼毕，坐定。宫乃叱退左右，对胤曰：“谁献此计，教袁公与奉先联姻？意在取刘玄德之头乎？”胤失惊，起谢曰：“乞公台勿泄！”宫曰：“吾自不泄，只恐其事若迟，必被他人识破，事将中变。”胤曰：“然则奈何？愿公教之。”宫曰：“吾见奉先，使其即日送女就亲，何如？”胤大喜，称谢曰：“若如此，袁公感佩明德不浅矣！”
——《三国演义·第十六回》
吕布反客为主夺了徐州之后，徐州便成了刘、吕、袁三家鼎足争夺的地盘，当然刘备的实力明显比袁吕两家弱小，对于吕布，刘备尚为可利用之物，看时机或杀或留不在话下。但袁术态度很明确，必欲杀大耳儿刘备而后快。而吕布在刚夺下徐州之后，便改变态度，收容在海西已经被袁术逼到很惨地步的刘备。在《三国演义》上，吕布这一决策被写成是陈宫的献计，这个策略是非常正确，按当时形势，吕布新夺徐州，立足未稳，有刘备帮忙，对抗袁术和控制徐州都更有把握，而刘备虽然被吕布忘恩负义地夺了大本营，但他还是会帮助吕布，因为袁术对刘备的外交政策是斩尽杀绝，所以刘备没有选择只能依靠吕布。
袁术恨刘备到极点，见吕布收手，便用粮食利诱，而吕布未为所动，还用辕门射戟一事救了刘备。这时的吕布还算是明智，并愿意听从陈宫的战略方向。利诱不成，袁术使用“疏不间亲”之计，要和吕布结亲，使吕布不得不杀刘备。这一次，陈宫是看穿了这条计策，却没有劝阻吕布，反而欲成其事。这里只能如此推想，上一次是袁术来攻小沛，若不救刘备，则小沛也落入袁术手中，将对吕布成包围之状，所以不得不救刘备。而这次袁术与吕布结亲，使吕布杀刘备，若吕布如此做，小沛则还是落到吕布手中，且随着时间推移，吕布已基本控制徐州，不必再依靠刘备，因此陈宫认为杀之也无妨。另外，曹操在兖州之战后再次拉拢吕布，而对刘备已经明确表示支持，但陈宫是反曹而出，从私心上不愿意吕布和曹刘拉得太近，反而希望吕布与袁术组成更坚固的同盟。因为这个因素，恐怕我们也不能说陈宫是如同《三国演义》中描写的那样，是一个光明磊落之辈了。陈宫这次略带私心的决策很快遭到报应，陈登不但识穿了此计，更以三寸不烂之舌从中搅局。听从其建议的吕布，将袁术的使者送到曹操处，坚定站在曹操一方。袁术自然大怒起兵来攻，陈宫希望落井下石除掉陈登，结果又被陈登用计策反了杨奉和韩暹，大破袁术七军。通过这次，陈宫在吕布心中地位直线下降，之后基本上吕布都不从其计了。
这里姑且不论陈宫是否存在私心，其实陈宫对刘备或留或杀的政策是符合当时局势的。可叹吕布不能从一而终，左右摇摆，原因还是和上文一样，吕布无法判断哪个谋略是正确的，因此造成事业刚刚有点起色，就又急转直下的形势。史书没有这么波澜云诡的计策，《三国演义》却是对上述陈宫的计谋、吕布的决策编得合情合理，写出一个精彩的故事。而陈宫在《三国演义》中为吕布所献的计谋大多都是良策，《三国杀》设计师又根据此，为陈宫设计了技能“明策”，这个技能明显是为了配合吕布而来的，首先通过这个技能，陈宫可以将武器或者杀交给最缺这两项的吕布，然后倘若吕布相信陈宫是自己伙伴，则将目标交给陈宫决定，构成陈宫回合内二次攻击，这真是绝妙的配合。
忠诚存疑，百计不从
布问（曹）性，言“萌受袁术谋。”“谋者悉谁？”性言“陈宫同谋。”时宫在坐上，面赤，傍人悉觉之。布以宫大将，不问也。
——《英雄记》
陈宫谓布曰：“曹公远来，势不能久。若将军以步骑出屯，为势於外，宫将余众闭守於内，若向将军，宫引兵而攻其背，若来攻城，将军为救於外。不过旬日，军食必尽，击之可破。”布然之。布妻曰：“昔曹氏待公台如赤子，犹舍而来。今将军厚公台不过於曹公，而欲委全城，捐妻子，孤军远出，若一旦有变，妾岂得为将军妻哉！”布乃止。
——《魏氏春秋》
（荀）攸与郭嘉说曰：“吕布勇而无谋，今三战皆北，其锐气衰矣。三军以将为主，主衰则军无奋意。夫陈宫有智而迟，今及布气之未复，宫谋之未定，进急攻之，布可拔也。”乃引沂、泗灌城，城溃，生禽布。
——《三国志·魏书·荀攸传》
公元198年，曹操终于将兵锋指向吕布，陈宫这才在史书登场次数明显增加，可惜此时的吕布势力已是日落西山。吕布一开始就想过投降，陈宫又出于私心阻止他。另外陈宫还建议吕布给予初来的曹军迎头痛击，这个其实不算什么策略，曹操通过这两年的屯田，迎献帝，吸引人才等措施，这次前来是准备充分，已经不是吕布所能应付的了，无论是吕布希望的死守，还是陈宫建议的逆击，都是徒劳。倒是防守，如果能拖到袁绍和张绣缓得过气来，还能有一线生机。其实曹操在之后是有想过回军的，证明其力量有所减损，只是郭嘉和荀攸看准了局势，激励曹操坚持下去而已。
根据《魏氏春秋》，吕布三战皆北后退守下邳，这时陈宫建议自己守城，吕布出屯于外，互为掎角。这个建议其实非常好，能使曹操无法围城。而根据《英雄记》，甚至写这是吕布的主意。然而两本书同时指出，吕布的妻子严氏不同意，一说陈宫忠诚不足，另一说是说陈宫与高顺不和，结果大好计策没有实施。吕布全军龟缩在城内，郭嘉和荀攸顺势来个水淹，吕布军自然瓦解，至于魏续的叛变也只是雪上加霜而已。
关于严氏的阻拦，其实并非全无道理，上文已经提到，历史上的陈宫对吕布并不能说是忠心耿耿，除了上述提过在献计时怀有私心之外，还有就是在郝萌叛变一案（详见《高顺篇》），当吕布问到还有谁同谋时，曹性就曾指出陈宫与郝萌同谋，还是受袁术指使的，陈宫听了气得面红，只是吕布以陈宫的身份地位，干脆放置不问而已。而严氏同时指出陈宫和高顺也不和，看来陈宫这个外来客将与吕布嫡系战将关系都处得不那么好，曹性和高顺都不喜欢他。
由此可见，史实上的陈宫比《三国演义》中的陈宫更加郁闷，本身投靠吕布就情非所愿，所出计策吕布均不听取，由于内心本就不情愿，与同僚（吕布旧将）关系自然处得不好，心怀异志，却又不得不随着这个势力毁灭而毁灭，可谓悲剧到家了。