七军遭淹，仁王念生
禁与诸将登高望水，无所回避，羽乘大船就攻禁等，禁逐降，惟庞德不屈节而死。
——《三国志·魏书·于禁传》
会汉水暴起，羽以舟兵尽虏禁等步骑三万送江陵。
——《三国志·吴书·吴主传》
建安二十四年（公元219年）正是多事之秋，一切顺理成章之事大有被逆转之势，先是夏侯渊被杀，汉中易手，继而镇守荆州多年的关羽突然发动北伐，包围曹仁。西线南线同时失利，即将代汉的大魏似有摇摇欲坠之势。于禁正是在此时受命出征，力挽狂澜。
可能是于禁的运气终于到头，一场大雨兼大水葬送了他一世英明。关羽是亲自决水，还是仅凭大雨之运已经不重要，重要的是于禁确实没有仔细考虑地势，关羽却早就准备水具战船，于禁终于得面对自己一生中最大的挫折，并且没有机会回头。当大水涌上来的时候，四周喊杀声越来越强烈的时候，于禁想的是什么，两千年后的我们无从得知，然而却衍生出几种截然不同的说法。
比较传统的说法当然就是于禁怕死。一代名将，出入沙场近百上千次，早就置生死于度外，但是人的想法总是会随时间、情景不断变化，或许晚年的于禁真的是胆小了，当死亡逼近时，于禁才会向关羽屈膝。另一说法则是于禁虽然以法御下，实则内心仁慈。严苛奉法，也是为了提高己方军队战斗力，减少伤亡。因此持这种观点的就认为于禁投降乃是为了保住手下三万士卒的性命。试想如果于禁不降，带兵死战到底，又或者夺路而逃，会有什么后果？当时被水淹的曹军已经差不多等于手无寸铁，引颈就戳，逃是绝对逃不了，也无力抵抗，继续死战，只会使关羽继续击杀这班孤军。于禁这一屈膝，冒着毁了自己一世英明的风险，也要保住这三万条性命。若此说法属实，于禁真是够仁慈了，难怪在《三国杀》中于禁差不多是仁王盾上身了。
还有一种说法，说是于禁在不敌的情况下故意投降关羽，是看准了关羽傲上而不忍下的性格，看准了他必然不会屠杀俘虏，当然关羽自己的兵也不会比三万多太多，所以在未取得绝对胜利的时候，不敢直接编入自己部队，这就只好将三万人马一齐监禁，结果立即使关羽粮食不继，擅取东吴的湘关米。这也导致后来吴蜀决裂，吕蒙白衣渡江。
大节不保，晚景凄凉
帝使豫於陵屋画关羽战克、庞德愤怒、禁降服之状。禁见，惭恚发病薨。
——《三国志·魏书·于禁传》
他日，权乘马出，引禁并行，翻呵禁曰：“尔降虏，何敢与吾君齐马首乎！”欲抗鞭击禁，权呵止之。后权于楼船会群臣饮，禁闻乐流涕，翻又曰：“汝欲以伪求免邪？”
——《三国志·吴书·虞翻传》
群臣送禁，翻谓禁曰：“卿勿谓吴无人，吾谋适不用耳。”禁虽为翻所恶，然犹盛叹翻，魏文帝常为翻设虚坐。
——《三国志·吴书·虞翻传》
不管哪一种解释，但投降始终就是投降，曹操也不能理解于禁，说了句不如庞德的话，到了儿子曹丕就更加变本加厉。于禁的运气可真不好，刚被关羽囚禁还不到一个季度，关羽又被孙权杀了，于禁落入孙权手中。短时间内既被蜀汉俘虏，又被东吴俘虏，于禁可真背到家了。
孙权当时为了联合曹魏，对于禁还好，待以上宾之礼，但谋士虞翻却对于禁有切齿之恨，多次为难于禁，当面还想用鞭抽打于禁，幸得孙权制止，于禁才免了这皮肉之苦。虞翻其实和于禁没有过节，他只是出于道德洁癖单纯痛恨这种行为。虞翻虽然是人才，但性格比较偏激，也只有孙策才能把他用好，而孙权最终还是流放了他。于禁始终对虞翻无恨意，回到魏国后，还盛赞虞翻，曹丕听了还为虞翻遥设座位。曹丕为宣扬自己的大度，便下诏豁免于禁，诏文引用秦国孟明视的故事，说得也颇为感人，于禁接诏后心情的喜悦是可以想象到的。然而好景不长，说一套做一套的曹丕在曹操陵前挂了一幅反映了于禁和庞德兵败后被关羽擒住的画，却又令于禁去拜祭曹操，这就直接要了于禁的命。可怜于禁见了那幅充满讽刺的画像，羞愧死亡。
于禁乃是曹军之百战名将，没有背景，并非宗亲，地位低微，以一名士卒，靠着自己的努力，曹操的赏识，终于成为国家重将，却在一战中葬送了自己的威名，最终还是丢了性命，深为可惜。